Kastamonu, Anadolu Selçuklu Devleti’nin yıkılışından sonra kurulan Candaroğulları Beyliği’nin merkezidir. Beyliğin kuruluş tarihi 1291’dir. Candaroğulları Beyliği, 1461 yılında Osmanlı Devleti tarafından fethedilmiştir.
Candaroğulları Beyliği, kuruluşundan itibaren Osmanlı Beyliği ile yakın ilişkiler içerisinde olmuştur. Beyliğin kurucusu Şemseddin Yaman Candar, İlhanlı hükümdarı Geyhatu’nun hizmetinde bir komutan olarak görev yapmaktaydı. Geyhatu, Eflani şehrini Şemseddin Yaman Candar’a ikta olarak vermiştir. Şemseddin Yaman Candar, Eflani’yi merkez olarak alarak Candaroğulları Beyliği’ni kurmuştur.
Beyliğin ilk hükümdarı Şemseddin Yaman Candar’ın ardından tahta oğlu Süleyman Paşa geçmiştir. Süleyman Paşa, Kastamonu ve Sinop şehirlerini ele geçirerek beyliğin sınırlarını genişletmiştir. Süleyman Paşa’nın ardından tahta geçen oğlu İsfendiyar Bey, beyliğin en güçlü hükümdarlarından biri olmuştur. İsfendiyar Bey, Karadeniz’de önemli bir deniz gücü haline gelmiş ve Sinop’ta bir tersane kurmuştur.
Candaroğulları Beyliği, kuruluşundan itibaren Anadolu’da Türklerin yerleşmesine ve İslamlaşma sürecine önemli katkılarda bulunmuştur. Beylik, 1461 yılında Osmanlı Devleti tarafından fethedilmiştir.
Kastamonu, Candaroğulları Beyliği döneminde önemli bir kültür ve sanat merkezi haline gelmiştir. Beylik döneminde Kastamonu’da birçok cami, medrese, han ve hamam inşa edilmiştir. Kastamonu, aynı zamanda Ahilik teşkilatının önemli merkezlerinden biri olmuştur.